La Whitbread 1989-90 s’est courue de Southampton à Southampton avec plusieurs classes de voiliers.
Steinlager 2 skippé par Peter Blake remporté facilement la course. Pour la première fois depuis 1981-82 (lorsque la course comportait quatre étapes), le vainqueur remporte toutes les étapes dans sa classe (suivi de près par le Fisher & Paykel NZ de Grant Dalton et le Merit de Pierre Fehlmann). La différence de vitesse et de comportement des différents bateaux engagés dans la course de 1989-90 a conduit à la création d’un comité chargé d’examiner la création d’une classe Whitbread pour les courses futures
La plupart des Maxi yachts de la course étaient presque deux fois plus grands en LOA que les plus petits, avec une surface vélique deux fois plus importante. Résultat,beaucoup de petits bateaux ont terminé les étapes les plus longues plus de dix jours après le vainqueur. Au général, le dernier arrivé avait 52 jours de retard sur le temps cumulé de 128 jours du Steinlager 2 de Blake. Le coût des grands yachts devient trop élevé, même pour les équipes bien sponsorisées comme Steinlager, Rothmans et Merit. Finalement, la nouvelle classe s’appellera la Whitbread 60..
La course présente le premier équipage entièrement féminin sur le Maiden de Tracy Edwards. Bien qu’à bord d’un voilier plus petit que beaucoup de leurs homologues masculins, les filles s’en sortent bien, remportant deux victoires d’étape dans leur classe. Tracy Edwards est élue yachtman de l’année et est anoblie MBE par la Reine. En 2018, le documentaire Maiden raconte la participation de l’équipe.
